واکنشهای هیدروبیوری یک کلاس از واکنشهای شیمیایی است که به دلیل تطبیق پذیری و شرایط واکنش خفیف ، در سنتز آلی مورد توجه قابل توجهی قرار گرفته است. در این پست وبلاگ ، ما واکنشهای هیدروبیور 3 - کلروپروپین را کشف خواهیم کرد ، ترکیبی که ما به عنوان یک تأمین کننده 3 - کلروپروپین ، کاملاً با آن آشنا هستیم.
مقدمه 3 - کلروپروپین
3 - کلروپروپین ، با فرمول مولکولی c₃h₂cl ، یک ترکیب آلی مهم است. این ماده حاوی یک پیوند سه گانه و یک اتم کلر است که آن را با واکنش شیمیایی منحصر به فرد در معرض خطر قرار می دهد. وجود پیوند سه گانه باعث می شود که واکنش های اضافی را مستعد می کند و اتم کلر نیز می تواند در دوره واکنش و خواص محصولات تأثیر بگذارد.
واکنشهای هیدروبی به طور کلی
هیدروبیوری واکنشی است که در آن یک پیوند بور - هیدروژن (B - H) به پیوند چندگانه کربن اضافه می کند. متداول ترین عوامل هیدروبیور کننده Borane (BH₃) و مشتقات آن است. این واکنش مجلل انتخابی و استریپ خاص است ، به این معنی که می تواند محصولات خاصی را با انتخاب بالا تولید کند.
مکانیسم کلی هیدروبیور شامل تعامل اولیه بوران با ابر الکترونی π - پیوند کربن - کربن است. اتم بور ، با کمبود الکترون ، به پیوند الکترون - غنی π - جذب می شود. این منجر به تشکیل یک حالت انتقال چهار عضو می شود و به دنبال آن انتقال یک اتم هیدروژن از بور به کربن و تشکیل پیوند کربن جدید - بور.
هیدروبراسیون 3 - کلروپروپین
هنگامی که 3 - کلروپروپین تحت هیدروبیور قرار می گیرد ، باید عوامل مختلفی در نظر گرفته شود. پیوند سه گانه در کلروپروپین 3 - کلروپروپین می تواند با یک مرحله عاقلانه با عامل هیدروبی کننده واکنش نشان دهد.
اولین قدم هیدروبیور
اولین مرحله از هیدروبیور 3 - کلروپروپین به طور معمول منجر به تشکیل یک واسطه وینیلبورن می شود. واکنش مجدداً انتخابی است و اتم بور ترجیحاً به کربن کمتری - جایگزین پیوند سه گانه اضافه می کند. این به دلیل اثرات الکترونیکی و استریل است. اتم کلر روی پروپین می تواند بر واکنش پذیری پیوند سه گانه تأثیر بگذارد. این می تواند چگالی الکترون را از طریق اثر القایی خارج کند ، که ممکن است بر میزان و انتخاب مجدد واکنش هیدروبیوری تأثیر بگذارد.
واسطه وینیلبورن که در مرحله اول تشکیل شده است می تواند با ماده هیدروبی کننده اضافی واکنش نشان دهد یا می تواند در معرض واکنشهای بعدی قرار بگیرد.
مرحله دوم هیدروبراسیون
اگر مقدار اضافی از ماده هیدروبیور وجود داشته باشد ، واسطه وینیلربان می تواند یک مرحله دوم هیدروبراسیون را پشت سر بگذارد. این منجر به تشکیل آلکیلبورن می شود. مرحله دوم هیدروبیور نیز از قوانین Regioselectivity پیروی می کند ، با این که اتم بور بر اساس عوامل الکترونیکی و استریل به اتم کربن مناسب اضافه می کند.
کاربردهای محصولات هیدروبیوری 3 - کلروپروپین
محصولات به دست آمده از هیدروبیور 3 - کلروپروپین کاربردهای مختلفی در سنتز آلی دارند.
اکسیداسیون به الکل
یکی از متداول ترین کاربردهای اکسیداسیون محصولات بوران به الکل است. با درمان آلکیلبوران یا وینیلبوران با پراکسید هیدروژن (H₂O₂) در حضور یک پایه مانند هیدروکسید سدیم (NaOH) ، اتم بور توسط یک گروه هیدروکسیل (-OH) جایگزین می شود. این یک روش مناسب برای سنتز الکل های آللی یا پروپارگی ، که بلوک های مهم ساختمانی در شیمی آلی هستند ، فراهم می کند.
واکنش های متقابل
محصولات Borane همچنین می توانند در واکنش های متقابل شرکت کنند. به عنوان مثال ، آنها می توانند در حضور یک کاتالیزور پالادیوم با آریل یا وینیل هالیدها واکنش نشان دهند تا پیوندهای کربن - کربن تشکیل شود. این به عنوان واکنش اتصال سوزوکی - میهورا شناخته می شود. این واکنش ها به طور گسترده ای در سنتز مولکول های آلی پیچیده مانند محصولات طبیعی و داروهای دارویی مورد استفاده قرار می گیرند.
نقش ما به عنوان یک تامین کننده کلروپروپین
به عنوان یک تأمین کننده 3 - کلروپروپین ، ما اهمیت ارائه کلروپروپین با کیفیت بالا 3 - برای این واکنشهای هیدروبیوری را درک می کنیم. ما اطمینان حاصل می کنیم که محصول ما مطابق با استانداردهای کیفیت کیفیت ، که برای موفقیت در واکنش های هیدروبیوری بسیار مهم است. 3 - کلروپروپین ما از طریق یک فرآیند تولید با دقت کنترل شده تولید می شود که خلوص و قوام آن را تضمین می کند.
علاوه بر 3 - کلروپروپین ، ما همچنین طیف گسترده ای از محصولات مرتبط را ارائه می دهیم که می توانند در رابطه با آن استفاده شوند. به عنوان مثال ، ما عرضه می کنیم4،6 - Dichloro - 5 - Pyrimidinecarbaldehydeباپیریمیدین ، 4 - کلرو - 2 - (متیلتیو) -وت2 - Bromo - 3 - Pyridinecarboxaldehyde، که واسطه های مهم دارویی هستند و می توانند در واکنشهای مختلف سنتز آلی مورد استفاده قرار گیرند.
پایان
واکنشهای هیدروبیور 3 - کلروپروپین یک منطقه مهم تحقیق در شیمی آلی است. این واکنش ها یک روش همه کاره برای سنتز انواع ترکیبات آلی با ساختارها و خواص خاص ارائه می دهد. ما به عنوان یک تأمین کننده 3 - کلروپروپین ، ما متعهد هستیم که با تهیه کلروپروپین و محصولات مرتبط با آن ، از جامعه علمی و صنعت شیمیایی حمایت کنیم.
اگر علاقه مند به خرید 3 - کلروپروپین یا سایر محصولات ما برای واکنشهای هیدروبیوری یا سایر برنامه های سنتز ارگانیک هستید ، ما از شما دعوت می کنیم تا برای جزئیات بیشتر با ما تماس بگیرید و در مورد الزامات خاص خود صحبت کنید. ما مشتاقانه منتظر فرصتی برای همکاری با شما هستیم و به موفقیت پروژه های شما کمک می کنیم.
منابع
- Brown ، HC "Hydroboration". WA Benjamin ، Inc. ، 1962.
- اسمیت ، MB ؛ مارس ، ج. "شیمی آلی پیشرفته مارس: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار." چاپ هفتم ، جان ویلی و پسران ، 2013.
- کری ، FA ؛ Sundberg ، RJ "شیمی آلی پیشرفته قسمت B: واکنش و سنتز." ویرایش 5 ، اسپرینگر ، 2007.